Licenca
To delo je na voljo pod pogoji slovenske licence Creative Commons 2.5:

priznanje avtorstva - nekomercialno - deljenje pod enakimi pogoji.

Celotna licenca je na voljo na spletu na naslovu http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/si/. V skladu s to licenco je dovoljeno vsakemu uporabniku delo razmnoževati, distribuirati, javno priobčevati, dajati v najem in tudi predelovati, vendar samo v nekomercialne namene in ob pogoju, da navede avtorja oziroma avtorje in izdajatelja tega dela. Če uporabnik delo predela, kar pomeni, da ga spremeni, preoblikuje, prevede ali uporabi to delo v svojem delu, lahko predelavo dela ponudi na voljo le pod pogoji, ki so enaki pogojem iz te licence oziroma pod enako licenco.

Reaktivnost aminokislin — nukleofilne adicije

Pri obravnavi aminov smo ugotovili, da ima aminski dušik nukleofilni značaj. Pri aminokislinah je ionsko stanje odvisno od pH okolice. Primerjajte razporeditev nabojev na nevtralni molekuli glicina in kationski obliki molekule, ki nastane v kislem mediju zaradi protonacije dušikovega atoma aminske skupine ter na molekuli etilamina, je prikazana na interaktivnih modelih.

Kationska oblika glicina Nevtralne oblika glicina Molekula amina

Na modelu molekule amina vidimo, da je elektrostatični potencial na atomu dušika izrazito rdeče barve (δ-), zato imajo amini nuklefilni značaj, kar pomeni, da radi  reagirajo z ogljikovimi atomi, ki imajo primanjkljaj elektronske gostote (δ+), torej pozitivni značaj. Razporeditev elektrostatičnega potenciala na površini modela nevtralne molekule aminokisline glicina pokaže, da je nukleofilni značaj aminskega dušika zelo zmanjšan (zelena in le malce rdeča barva).  Pri kationski obliki molekule glicina pa je celotna površina molekule obarvana modro, kar pomeni, da ima atom dušika v kationski obliki molekule značaj elektrofila (δ+) (ljubi negativne delce). Da bi aminokislina glicin pri reakcijah nukleofilne adicije (npr. adicija na kislinski klorid) reagirala kot nuklelofil, mora reakcija potekati v bazičnem mediju.

Sinteza amida glicina — aciliranje

Cilji:

S poskusom boste dokazali, da pri nuukleofilni adiciji glicina na acetilklorid nastane amidna vez, ki jo boste tudi dokazali.

Potrebščine:

  • 2- in 10-% vodna raztopina NaOH
  • glicin, acetilklorid
  • raztopina bakrovega sulfata
  • univerzalni indikator
  • kapalke
  • epruvete

1. Sinteza amida: 1 g glicina raztopimo v 5 mL 2-% raztopine NaOH, stresamo toliko časa, da se ves glicin raztopi. Epruvete postavimo na ledeno kopel in po kapljicah dodajamo acetilklorid toliko časa, dokler se v epruveti ne pojavi bela suspenzija. S kapalko prenesemo približno 1 mL suspenzije v drugo epruveto in z univerzalnim indikatorjem izmerimo pH. Suspenzija je kisla. Pomislite, zakaj. 2. Dokaz, da je nastal peptid: suspenziji dodajamo po kapljicah 10-% NaOH (aq) do pH-vrednosti 13, nato pa dodamo nekaj kapljic vodne raztopine bakrovega sulfata.

<NAZAJ
>NAPREJ254/335