Azo barvila spadajo v skupino sintetičnih barvil z rumenimi do rdečimi barvnimi odtenki. Funkcionalna skupina azo barvil je azo skupina −N=N−. Azo barvila so obstojna, uporabljajo se za barvanje tekstila, usnja, plastičnih mas itn.
Prva stopnja je diazotiranje. V majhni čaši raztopimo 0,25 g 4-nitroanilina v 10 mL 2-% raztopine klorovodikove kisline. Raztopino ohladimo v ledeni kopeli na 5 oC in dodamo 5 mL raztopine natrijevega nitrita (natrijev nitrat(III)).
Diazotiranje 4-nitroanilina
Formula 4-nitroanilina je: NO2−C6H4−
NH2
Formula natrijevega nitrata(III) je:
NaNO2
Zakaj raztapljamo 4-nitroanilin v klorovodikovi kislini? Pri reakciji 4-nitroanilina s klorovodikovo kislino nastane v vodi topna sol 4-nitroanilinijev klorid (4-nitroanilinhidroklorid).
Pri reakciji diazotiranja iz raztopine anilina in NaNO2 v kislem nastane benzendiazonijev kation, ki je stabilen le pri nižji temperaturi, zato moramo reakcijsko mešanico ohlajati. Reakcijska shema diazotiranja anilina je prikazana na animaciji.